In The Oregon Trail begleitet der Spieler seine Gruppe von Siedlern Mitte der 90er Jahre auf dem Weg in den Westen nach Oregon. Der 3500 km lange Oregon Trail hat historische Bedeutung und die Entwickler versuchen diese wird auch so realistisch wie möglich wiederzugeben. Dabei wurde sehr viel Wert auf die Perspektive der Native Americans gelegt und mit ihnen zusammengearbeitet, da die Sichtweise der Expansion nach Westen auch als Invasion gesehen werden kann. Der Ursprung dieses Spiels liegt in den 70ern, da wurde es in Schulen als Lernspiel genutzt. Mittlerweile gibt es sehr viele Versionen. Die aktuelle sieht optisch richtig schick aus und spielt sich auch super. Der Hauptteil des Spiels ist das Ressourcenmanagement der Gruppe. Man muss sowohl auf ausreichen Nahrung, warme Kleidung, die Gesundheit und den Zustand des Wagens achten. All dies ist gar nicht so einfach zu managen. Neben dem „Hauptweg“ gibt es noch weitere Szenarien, die gespielt werden können. Außerdem kann man noch einige Dinge freischalten, wie neue Items oder Charaktere. Auch ein höherer Schwierigkeitsgrad ist enthalten. Man hat also einen ziemlich guten Wiederspielwert und keine Reise ist genau gleich. Beim neuesten The Oregon Trail Spiel kann man wirklich nur sagen, dass es sich hier um ein kleines aber sehr unterhaltsames Spiel handelt, bei dem jeder noch etwas über die Geschichte Amerikas lernen kann.